Что значит настоящая свобода? Для Коннора Лейна это не отпуск на пляже, а решительный разрыв с рутиной. Фильм показывает, как продиктованное внутренней потребностью путешествие становится личным испытанием, где каждый шаг — выбор между комфортом и неизвестностью. Маршрут Коннора ведёт его из благополучных США в сердце Центральной Америки.
Роджер, успешный, но циничный рекламщик, мастерски обманывающий женщин, берется за задачу, превосходящую его опыт: за 24 часа нужно сделать из своего семнадцатилетнего племянника Ника, романтичного и невинного парня, уверенного в себе соблазнителя. Его план — это серия абсурдных и циничных «учебных» заданий в ночном Нью-Йорке, от фальшивых знакомств до откровенно неуместных советов.