Режиссёрский дебют Ноа Баумбаха после «Крепкого орешка» — это тонкая и пронзительная история о взрослении, которое не заканчивается с выходом из юности. Главный герой, Роджер Гринберг, — композитор на пенсии по собственному желанию, человек, сознательно выбирающий бездействие как форму протеста против мира.
Действие разворачивается в мрачном мире чикагской мафии эпохи Великой депрессии. Майкл Салливан — образцовый гражданин, примерный муж и отец, чья скрытная профессия заказного убийцы полностью противоречит его публичному облику. Эта двойственность разрушается, когда его старший сын, любопытство которого перерастает в подозрения, случайно становится свидетелем отцовского «дела».
Роджер, успешный, но циничный рекламщик, мастерски обманывающий женщин, берется за задачу, превосходящую его опыт: за 24 часа нужно сделать из своего семнадцатилетнего племянника Ника, романтичного и невинного парня, уверенного в себе соблазнителя. Его план — это серия абсурдных и циничных «учебных» заданий в ночном Нью-Йорке, от фальшивых знакомств до откровенно неуместных советов.