Двенадцатилетний Фрэнк Уиллер, уставший от овдовевшего отца и скуки тихого пригорода, решает на собственном опыте узнать «взрослую» жизнь. Вместе с двумя товарищами он тщательно копит карманные деньги — 103 доллара 62 цента — на единственную цель: попасть в стрип-клуб. Но планы рушатся, едва мальчики ступают на улицы большого города.
Фильм «Крылатые роллеры» — это энергичная история о взрослении, дружбе и преодолении предрассудков, разворачивающаяся на фоне уличной скейт-культуры начала 90-х. Главный герой, Митчелл Гузен, вынужден покинуть привычный солнечный берег Калифорнии и переехать к родственникам в провинциальный Цинциннати.