Фильм «Доктор Детройт» — это остроумная комедия 80-х, которая с юмором исследует тему двойной жизни и социальных маскировок. Главный герой, доктор Клиффорд Скиннер, — блестящий, но бедный академик, чья страсть к Шекспиру не оплачивает счета. Чтобы обеспечить себе достойное существование, он вынужден заняться нелегальным бизнесом, выдав себя за загадочного и грозного сутенера по имени Доктор...
Переезд в Чикаго становится для подростка Клиффорда Пича настоящим испытанием. Новый дом, незнакомая школа и жестокие правила местной иерархии, где старшеклассник Гэри terrifying контролирует всё и вымогает деньги у младших. Застенчивый и одинокий Клиффорд, уставший от постоянных побоев и унижений, находит отчаянный выход — он предлагает самому крутому и опасному парню в школе, Джорджу...