«Целуя Джессика Стейн» — тонкая и остроумная americana-комедия 2001 года, которая стала культовой для своего поколения. Фильм мастерски балансирует между лёгким юмором и глубокой драмой, исследуя сомнения и открытия тридцатилетней женщины. Джессика, успешный, но одинокая редактор, разочаровавшись в мужчинах, решается ответить на объявление в газете от Харпер, художницы и лесбиянки.
В сумеречном, затянутом туманом городе царит паника: серийный убийца наводит ужас на жителей, а полиция бессильна. В этой хаотичной обстановке обычный бухгалтер Клайв, страдающий от собственной нерешительности, по стечению обстоятельств присоединяется к поискам преступника. Его попытки проявить смелость и стать героем приводят к цепочке комичных и нелепых ситуаций, которые всё сильнее...