Дебби — практичная мать-одиночка, живущая в Лос-Анджелесе, а Питер — успешный, но одинокий предприниматель в Нью-Йорке. Несмотря на то что они лучшие друзья с колледжа, их миры абсолютно противоположны. Когда у Дебби появляется шанс переехать в Нью-Йорк ради новой работы, но только если кто-то присмотрит за её домом и сыном, она неожиданно предлагает Питеру поменяться местами на неделю.
1987 год. Молодой и невероятно харизматичный брокер Джордан Белфорт начинает свой путь в мире высоких финансов на Уолл-стрит. После краха своего первого работодателя он, по совету жены, перебирается в мелкую фирму, торгующую дешёвыми акциями. Его амбиции, неуёмная энергия и дар убеждения мгновенно превращают скромное заведение в могущественную биржевую империю «Стрэттон Оукмонт».
Сара Нолан, недавно пережившая развод, пытается построить жизнь заново, но её сестры Кэрол и Кристин, а также отец Билл, овдовевший, но полный энтузиазма, не могут смотреть на её одиночество сложа руки. Они решают взять дело в свои руки и начинают активный поиск кандидата для Сары через интернет — тогда ещё не самое очевидное, но многообещающее поле для знакомств.