Американская романтическая комедия 2015 года от режиссёра Лесли Хэдфилд погружает в историю двух нью-йоркцев, чьи взгляды на отношения диаметрально противоположны. Джейк — успешный саркастичный ловелас, для которого лёгкие связи — норма жизни. Лэйни, его старая знакомая, наоборот, годами верна одному мужчине, несмотря на очевидное отсутствие будущего.
Главный герой Том — успешный маркетолог, достигший цели, о которой мечтал в юности: у него карьера, дом в пригороде и семья. Но за фасадом идеальной жизни его одолевает ощущение пустоты и нереализованности. В обществе, которое поклоняется молодости и новым технологиям, ему за пятьдесят кажется, что его мнение и опыт больше никого не волнуют.
Кризис среднего возраста настигает Джейка, самовлюблённого и амбициозного стартапера, в самый ответственный момент — накануне запуска своего детища. Финансовый крах и разрыв с девушкой заставляют его срочно искать пристанище, и он вынужден обратиться к той, с кем давно не общался: к беременной сестре и её мужу, живущим в тихом пригороде.