Фильм «Дикий, дикий Запад» переносит зрителя в альтернативную версию 1869 года, где тайные агенты федерального правительства используют передовые для своего времени технологии. Главные герои — обаятельный стрелок и мастер перевоплощений Джим Уэст и интеллектуал-джентельмен Артемус Гордон — объединяют силы, чтобы остановить безжалостного учёного-изобретателя Арлессона Лавлэйса.
Зак Сайлер — вершина школьной иерархии: капитан футбольной команды, отличник и объект всеобщего восхищения. Его мир рушится, когда надменная Тэйлор, королева школы и его девушка, разрывает отношения за шесть недель до выпускного бала. Не желая смиряться с поражением, Зак и его друзья заключают амбициозное пари: он возьмётся «сделать» новую королеву бала из самой незаметной ученицы.
В 1804 году, параллельно с легендарной экспедицией Льюиса и Кларка, по приказу президента Джефферсона в путь отправляется ещё одна команда. Её возглавляют два авантюриста — робкий учёный Уильям Кларк (Кевин Клайн) и безбашенный, но отважный Генри Харриман (Кристофер Уокен). Их миссия — проложить путь к Тихоокеанскому побережью, но команда состоит из откровенных неудачников, пьяниц и беглых...