Кэрри Пилби — 19-летняя вундеркинд, только что с отличием окончившая Гарвард и переехавшая в Нью-Йорк к отцу. Несмотря на интеллект, далеко за пределы её сверстников, она чувствует себя абсолютно потерянной в мире взрослых, их сложных отношениях и социальных нормах. Её жизнь — это череда неловких моментов, саркастичных монологов и глубокого одиночества, несмотря на окружающих людей.
Семья Куперов готовится к важному событию, но с самого утра всё идёт не по плану. Для одиннадцатилетнего Александра день начинается с серии унизительных и абсурдных неудач: от застрявшей жвачки в волосах до пролитого чернила на любимом свитере. Каждая новая проблема кажется хуже предыдущей, и мальчик убеждён, что это самый ужасный день в его жизни.