Джонни Майлз выходит на свободу после пяти лет заключения за убийство, совершенное в ходе неудачного ограбления. Он мечтает порвать с криминальным прошлым и посвятить себя боксу — тяжелому, честному спорту, который станет для него путём к искуплению. Однако его планы рушит Лиза, сестра парня, погибшего от его руки.
«С унынием в лице» — это не сюжетный фильм в привычном смысле, а тёплая, импровизационная мозаика из сценок, диалогов и портретов, собранная вокруг одного места: крошечного магазинчика табака в Бруклине. В центре этого мира — Огги, меланхоличный философ-торговец, чьи размышления и наблюдения за прохожими задают тон повествованию.