Фильм «Тем больнее падать» — это стильный и жестокий вестерн от режиссёра Джейка Шермана, действие которого разворачивается в суровом мире Дикого Запада. Двадцать лет назад мальчик Нэт Лава стал свидетелем жестокого убийства своих родителей бандитом Руфусом Баком, который навсегда оставил ему на лбу шрам в виде креста.
Фрэнк — успешный и расчётливый юрист крупной страховой компании. Накануне важнейшей презентации, которая сулит ему карьерный рост, он вместо подготовки к рабочему дню решает оторваться на вечеринке с другом. Там, в атмосфере шума и алкоголя, его знакомят с двумя девушками, а затем некий подозрительный тип предлагает ему экспериментировать с новым препаратом.