Легендарный, но крайне нелюдимый пират Эдвард Тич, более известный как Черная Борода, по необъяснимой воле случая материализуется в самом неожиданном месте — спокойном кампус колледжа в Новой Англии. Его новое существование оказывается под строгим условием: пока он не совершит добрый поступ, его душа обречена скитаться между мирами.
Мисс Вики — эксцентричная и щедрая филантропка, чьё семейное богатство тает на глазах. Её верный дворецкий Фитцвилли и команда слуг придумывают изощрённые схемы, чтобы тайно пополнять казну: они занимаются мелкими кражами и авантюризмом, поддерживая роскошь, к которой мисс Вики привыкла, и продолжая жертвовать деньги на благотворительность.
После Второй мировой войны талантливый дуэт Боба Уолласа и Фила Дэвиса покоряет Америку. Их шоу, полное музыки и танца, собирает полные залы, а гастрольный график расписан на месяцы вперёд. Случайная встреча с очаровательным женским квартетом, сёстрами Бетти и Джуди, вдохновляет друзей на новую идею. Они решают объединить усилия и создать большое рождественское шоу.