Квентин Тарантино в своей драматической комедии «Однажды в… Голливуде» переносит зрителя в лето 1969 года — время, когда блеск «золотого века» Голливуда начал меркнуть под натиском новой, более грубой и реалистичной эпохи. Фильм следует за судьбой вымышленного актёра телевестерна Рик Далтона, чья карьера на закате, и его верного дублера и помощника Клиффа Бута.
После того как в голову официантки Элизы случайно попадает гвоздь, её жизнь резко меняется. Отказ врачей лечить её из-за отсутствия страховки вынуждает девушку отправиться в Вашингтон, чтобы разобраться с бюрократией. Там её нелепое поведение, вызванное травмой, привлекает внимание ничтожества-сенатора, который видит в ней случайный шанс для своего политического продвижения.