Фильм мастерски сочетает комедийные элементы с остросоциальным подтекстом, не скатываясь в чистый фарс. Визуальный ряд — яркий, гладкий, в духе современных американских комедий, что контрастирует с моральной неоднозначностью происходящего. Сценарий упирает на процесс «сборки» мести: женщины не просто злятся, они тщательно планируют каждый шаг, что добавляет сюжету динамики и вовлечённости.
Маленькая Энни, оставшаяся без родителей, с юных лет учится выживать в суровом мире. Её жизнь в приюте под управлением циничной миссис Ханниган — это бесконечная череда побоев и лишений. Однако дух девочки не сломить: она сохраняет оптимизм, верит в лучшее и каждое утро поёт свою надежду на свободу. Судьба дарит ей неожиданный шанс, когда к приюту заезжает богатейший бизнесмен Уилл Старкс.
Линдси — яркая и целеустремленная женщина, чья карьера продюсера рекламных роликов процветает. За внешним успехом скрывается привычная для многих история: личная жизнь разваливается на части, а попытки наладить её терпят крах. Регулярные визиты к психоаналитисту становятся единственной опорой, пока врач не уезжает в отпуск на весь август.