«Целуя Джессика Стейн» — тонкая и остроумная americana-комедия 2001 года, которая стала культовой для своего поколения. Фильм мастерски балансирует между лёгким юмором и глубокой драмой, исследуя сомнения и открытия тридцатилетней женщины. Джессика, успешный, но одинокая редактор, разочаровавшись в мужчинах, решается ответить на объявление в газете от Харпер, художницы и лесбиянки.
Действие разворачивается в атмосфере кануна Рождества 1947 года, где случайно увиденная сцена измены матери в образе Санты становится для маленького Гарри травмирующим событием, сломавшим его восприятие праздника. Проходят годы, и взрослый Гарри, внешне мирный работник фабрики игрушек «Jolly Dream Toy Factory», внутренне остаётся тем самым испуганным мальчиком.