«Босиком по городу» — это история о Джей, тридцатилетнем бездельнике, чья жизнь состоит из увольнений и разочарований семьи. После очередного провала его судьба резко меняется: вместо тюрьмы ему поручают работу уборщиком в психиатрической клинике. Здесь он сталкивается с Дэйзи — пациенткой, чья внешняя нормальность скрывает полную неспособность ориентироваться в реальном мире.
С виду идиллическая поездка на медовый месяц в экзотическую страну оборачивается для молодожёнов самым неожиданным и пугающим испытанием. Вернувшись домой, они с радостью узнают о беременности, которая должна была стать кульминацией их счастья. Однако вскоре прелесть ожидания материнства сменяется глубоким беспокойством.
Рэй Бреслин — специалист мирового класса, чья работа заключается в тестировании самых современных тюрем на предмет безупречности. Его принцип: ни одна система не должна быть недосягаемой. Когда таинственный заказчик предлагает ему последний, самый сложный контракт — проверку секретной тюрьмы «Гробница», Бреслин соглашается, несмотря на сомнения.
Молли, одинокая официантка, встречает Гаса, доброго и немного неуклюжего парня из ювелирного магазина. Между ними вспыхивает искра, и Молли начинает думать, что наконец нашла своего человека. Однако вскоре она сталкивается с тревожной странностью: Гас постоянно кажется рассеянным, забывает общие разговоры и детали их встреч. Его озабоченность не имеет отношения к ней — он скрывает тяжёлую правду.