Когда опытный, но вечно опаздывающий почтальон Гордон Смит соглашается присмотреть за озорным мальчиком Джеймсом, он и представить не может, во что ввяжется. Маленький Джеймс — сын прекрасной соседки Стефани, а его лучший друг и защитник — не просто собака, а агент под прикрытием, чья личность раскрыта могущественной мафии.
Действие разворачивается в тихом южном городке в предвоенные годы. Главный герой — десятилетний Уилл, замкнутый и стеснительный мальчик, живущий в тени кумира местных бейсбольных полей. Его мир неожиданно расширяется, когда на день рождения родители дарят ему лохматого щенка по кличке Скип. Собака становится для Уилла не просто питомцем, а проводником в взрослую жизнь.