Продолжение очаровательной истории любви, начатой в «Всем парням, которых я прежде любила». Лара Джин и Питер Келли пережили самый неловкий этап отношений — превращение вымышленного романа в реальность. Казалось бы, теперь их ждёт беззаботное счастье. Однако прошлое не отпускает: в жизнь Лары вновь врывается Джон Амброуз Макдоналд, тот самый мальчик, который когда-то получил её трогательное...
Билли успешно помогает будущим супругам экономить на свадьбах, перераспределяя бюджеты на благотворительность. Но одна неловкая фраза, сказанная клиентам её лучшей подруги Джесс и Макса, приводит к шокирующему решению — пара отменяет церемонию. Виноватой себя считает не только Билли, но и брат жениха, Чарли, который уверен в силе их союза.
Поездка в Италию с классом превращается для обычной американской школьницы Лиззи Магуайер в незабываемое приключение, полное неожиданностей. Ошибка приводит к тому, что её принимают за итальянскую поп-звезду Изабеллу, и Лиззи, увлечённая романом с бывшим возлюбленным певицы, с лёгкостью вживается в новую роль.