Фильм «Драка в блоке 99» погружает в жестокий мир американской тюрьмы строгого режима, где главный герой, бывший профессиональный боксер и наркодилер Брэдли Томас, пытается переломить свою судьбу. Он отбывает семилетний срок за участие в ограблении, надеясь на скорое воссоединение с женой, которая ждёт от него ребёнка.
Джонатан МакУори живёт размеренной, лишённой ярких эмоций жизнью, полностью посвящённой карьере. Его мир переворачивается после встречи с обаятельным и успешным адвокатом Уайттом Босвортом, который вводит его в круг элиты — шумные ночные клубы, дорогие рестораны и общество притягательных женщин. Через Уайтта Джонатан знакомится с загадочной красавицей, чьё присутствие кажется воплощением его...