Сержант полиции Купер, человек невероятной педантичности и честности, получает задание, которое кажется простой формальностью: доставить жену крупного наркобарона, колумбийскую красавицу Даниэллу, из Сан-Антонио в Даллас для дачи показаний. Его подопечная, however, оказывается полной противоположностью — импульсивной, talkative и абсолютно непредсказуемой.
«Босиком по городу» — это история о Джей, тридцатилетнем бездельнике, чья жизнь состоит из увольнений и разочарований семьи. После очередного провала его судьба резко меняется: вместо тюрьмы ему поручают работу уборщиком в психиатрической клинике. Здесь он сталкивается с Дэйзи — пациенткой, чья внешняя нормальность скрывает полную неспособность ориентироваться в реальном мире.