Фильм «Банда Чикаго» погружает в историю группы недавних выпускников колледжей, чьи мечты о успешной карьере и достойной жизни разбиваются о суровую реальность современного мегаполиса. Разочарованные в социальной несправедливости и ощущая себя обманутыми системой, они приходят к радикальному решению: перехитрить и обокрасть тех, кто, по их мнению, обладает богатством незаслуженно.
Рождественские каникулы семьи Данканов из Денвера обещают быть спокойными, пока младшая дочь Чарли не оказывается в центре внимания. Чтобы провести праздник с бабушкой и дедушкой в Калифорнии, вся семья — мама Эми, папа Боб и их дети — встает на долгий и утомительный путь на машине. Однако обычная поездка быстро сходит с рельсов, когда они теряются где-то между Денвером и Ютой.