Фильм рассказывает историю двух мужчин, чьи судьбы сводит вместе больничная палата. Один — вспыльчивый и богатый миллиардер, другой — скромный и образованный автомеханик. Получив один и тот же диагноз, они понимают, что время на исходе. Вместо того чтобы смириться, они создают «список дел, которые нужно сделать, прежде чем сыграть в ящик», и отправляются в путешествие, которое должно стать...
Айрис, скромная английская журналистка, пишущая о свадьбах, живет в тихой провинции и тайно влюблена в коллегу, не замечая её собственную привлекательность. На другом конце света, в солнечной Калифорнии, успешная бизнес-вумен Аманда discovers, что её парень ей изменяет. Обе опустошены, но находят необычное решение на сайте обмена жильем.