Действие разворачивается в тихом южном городке в предвоенные годы. Главный герой — десятилетний Уилл, замкнутый и стеснительный мальчик, живущий в тени кумира местных бейсбольных полей. Его мир неожиданно расширяется, когда на день рождения родители дарят ему лохматого щенка по кличке Скип. Собака становится для Уилла не просто питомцем, а проводником в взрослую жизнь.
После неудачного брака бостонский психиатр Фрейзер Крейн решает вернуться на родину — в Сиэтл. Он устраивается ведущим популярной радиопередачи «Я слушаю», где даёт советы жителям города, а параллельно пытается наладить личную жизнь. Однако его планы постоянно рушатся из-за хаотичного быта в отцовском доме.