Фильм «Прощай, Кристофер Робин» предлагает взглянуть на истоки знаменитой сказки с неожиданной, почти трагической стороны. Это не история о медвежонке, а глубокое исследование реальных событий, которые привели к её созданию. Картина переносит нас в послевоенную Англию, где писатель Алан Милн, переживающий творческий кризис и шок от ужасов Первой мировой, пытается найти смысл в мирной жизни.
Лондон, 1940-е. Город в огне, а на улицах — лишь эхо воздушных налетов и отчаяние. В министерстве информации, укрытом от бомб в подвалах, рождается необычный проект: кино, способное вернуть утраченную надежду. К нему привлекают молодую сценаристку Кэтрин Коул, чей талант к диалогам и живым персонажам должен привнести в пропаганду ту самую человечность, которой ей так не хватает.
Фильм переносит нас в 1940-е годы, когда Великобритания, вступившая в Вторую мировую войну, начинает масштабную эвакуацию детей из крупных городов. В тихую провинциальную деревушку приезжает Уильям Бич — испуганный, замкнутый десятилетний мальчик, чья жизнь в лондонском трущобном районе была полна лишений и насилия.