Фильм "Однажды в Голливуде" (2008) — это язвительная и предельно откровенная сатира на внутреннюю кухню американской киноиндустрии, увиденная глазами опытного, но выгоревшего продюсера Бена. Его текущий проект, комедия "Флиппер" со звездой Брюсом Уиллисом, изначально кажется многострадальным: ещё до начала съёмок режиссёр кончает с собой, оставляя команду в растерянности.
Чарли, вечный оптимист и хитрец, и его эксцентричный сводный брат Герб, мечтают о беззаботной жизни на борту роскошного круизного судна. Их иллюзии развеиваются вскоре после посадки: вместо комфортных кают — тесная каморка в трюме, а работа предполагает танцевать с одинокими туристками, надеясь на щедрое вознаграждение.