Это история о том, как прошлое может нагрянуть в самый неожиданный момент. Бывшая боксёрша, чьё имя некогда гремело на ринге, давно похоронила спортивные амбиции, выбрав спокойную и размеренную жизнь. Её мир, лишённый синяков и рейтингов, кажется идеальным — до поры до времени. На пороге её нового существования появляется человек, для которого её талант — это не воспоминания, а бизнес-проект.
Фильм «Когда мужчина любит женщину» рассказывает историю Тхэ-иля, сорокалетнего гангстера низшего звена, чья жизнь построена на безрассудстве, насилии и постоянном риске. Его мир, лишённый иллюзий, рушится, когда врачи ставят страшный диагноз — болезнь, не оставляющая надежды на долгую жизнь. В этот переломный момент он встречает её — женщину, которая заставляет его сердце биться по-новому.
Действие разворачивается в 1981 году, когда Южная Корея находилась под жестким военным правлением. Главный герой, Сон У-сок, только что сдал экзамен на адвоката и мечтал о успешной карьере в элитной фирме, помогая богатым клиентам. Однако судьба сводит его с бывшей знакомой, чей сын, студент Чин-у, обвиняется в государственной измене и поджоге.
В Сеуле орудует серийный убийца, и полиция, не сумев его поймать, убивает невиновного подозреваемого. Чтобы спасти лицом дело, руководство решает найти нового «убийцу» — и на этом роль ловушки для общественного гнева выпадает детективу Чхве Чхоль-ги, карьеру которого давно обходят стороной. Ему обещают повышение, если он согласится стать виновным.