Фильм «Спросите Синди» (2001) — ироничная комедия с элементами мелодрамы о человеке, вынужденном начать с нуля. Главный герой, успешный биржевой маклер Райан Тернер, в один миг лишается состояния, карьеры, жилья и отношений. Оказавшись на дне, он находит неожиданный способ подняться: выдумывает эксцентричную подругу Синди и начинает писать её популярную газетную колонку с советами по личным...
Успешный нью-йоркский брокер Джек Кэмпбелл живет в роскоши, но в одиночестве. В канун Рождества его жизнь резко меняется, когда загадочный незнакомец, представившийся его чернокожим Сантой, предлагает взглянуть на мир, где он остался со своей юной возлюбленной. Очнувшись в тихом пригороде Нью-Джерси, Джек обнаруживает себя в теле продавца автопокрышек, мужем любимой женщины и отцом двух детей.