Джимми Шеннон — эталон успешного холостяка, для которого свобода и беспечная жизнь дороже любых обязательств. Его мир рушится, когда он узнаёт, что чтобы получить наследство от своего деда, ему необходимо жениться до тридцати лет. Проблема в том, что до этого рокового дня остаётся всего несколько часов, а в его жизни нет ни одной подходящей кандидатуры.
Третья часть легендарной франшизы переносит героя Джона Макклейна из Лос-Анджелеса в Нью-Йорк, где город становится главной ареной для смертельно опасной интеллектуальной дуэли. Загадочный террорист по имени Саймон, чьи мотивы скрыты за фасадом циничной игры, начинает серию разрушительных взрывов, ставя перед полицейским невыполнимые, казалось бы, задачи.