Мэдди и Коул grew up together, но путь в старшую школу расколол их: она взлетела на вершину социальной пирамиды, а он остался в тени. Их дружба, некогда кажущаяся вечной, растворилась в глянцевой мишуре популярности. Перелом наступает, когда Мэдди, гордая королева бала, застаёт своего парня с её же лучшей подругой — предательство срывает розовые очки.
Джимми Шеннон — эталон успешного холостяка, для которого свобода и беспечная жизнь дороже любых обязательств. Его мир рушится, когда он узнаёт, что чтобы получить наследство от своего деда, ему необходимо жениться до тридцати лет. Проблема в том, что до этого рокового дня остаётся всего несколько часов, а в его жизни нет ни одной подходящей кандидатуры.