Фильм «Прощай, Кристофер Робин» предлагает взглянуть на истоки знаменитой сказки с неожиданной, почти трагической стороны. Это не история о медвежонке, а глубокое исследование реальных событий, которые привели к её созданию. Картина переносит нас в послевоенную Англию, где писатель Алан Милн, переживающий творческий кризис и шок от ужасов Первой мировой, пытается найти смысл в мирной жизни.
Аттилло Де Джиованни — талантливый, но несколько оторванный от реальности поэт, чьё существование подчинено идеализированному образу своей музы, Виттории. Каждую ночь она является ему в снах, а в реальности она кажется гордой и недосягаемой. Когда Виттория улетает в Багдад, чтобы работать над книгой об иракском поэте Фуаде, Аттилло остаётся с разбитым сердцем.