Монтана живёт в тени ожиданий своей семьи, где статус замужней женщины кажется главным жизненным достижением. Когда угроза стать «самой старой девой» в родне становится реальностью, она принимает рискованное решение — отправиться в кругосветное путешествие по тропическим курортам, чтобы встретиться с бывшими кавалерами и выбрать среди них будущего супруга.
Трогательная драма режиссёра Брюса Джоэла Рубина рассказывает историю Боба Джонса, полного энергии и амбиций молодого человека, чья жизнь резко меняется после поставленного диагноза — рак почек с неблагоприятным прогнозом. В тот самый момент, когда его жена Гейл готовится стать матерью, Боб сталкивается с мучительной неопределённостью: сможет ли он увидеть своего ребёнка?