Фильм «Слишком крута для тебя» — это добрая и остроумная романтическая комедия, которая поднимает тему самооценки и социальных стереотипов в отношениях. Главный герой, Кирк Кеттнер, работает сотрудником по безопасности в аэропорту, где его главная задача — просить пассажиров снимать обувь перед досмотром.
Питсбург, середина 1990-х. Профессор литературы Грэйди Трипп, когда-то подававший надежды писатель, застрял в хаосе собственной жизни. Его огромный роман, над которым он работал семь лет, так и остался неоконченным, жена его бросила, а редактор-миллионер Джеймс Ливер с нетерпением ждёт сдачу рукописи.