Питсбург, середина 1990-х. Профессор литературы Грэйди Трипп, когда-то подававший надежды писатель, застрял в хаосе собственной жизни. Его огромный роман, над которым он работал семь лет, так и остался неоконченным, жена его бросила, а редактор-миллионер Джеймс Ливер с нетерпением ждёт сдачу рукописи.
Фильм «Бесплатные деньги» — это остроумная и мрачная притча о том, как внезапное богатство может разрушить жизнь обычного человека. Главный герой, безработный Джоуи, мечтает лишь о стабильном доходе, когда ему выпадает шанс, о котором мечтает каждый: он находит мешок с миллионом долларов, выпавший из машины инкассо. Сначала кажется, что все проблемы позади — долги, поиски работы, неудачи.