После внезапной потери жены банковский аналитик Дэвис (Джейк Джилленхол) погружается в состояние глубокого эмоционального онемения. Его попытка купить шоколад в торговом автомате, который застревает, становится катализатором странного ритуала — он начинает писать пространные, откровенные письма в компанию, обслуживающую эти автоматы.
Маленькая Энни, оставшаяся без родителей, с юных лет учится выживать в суровом мире. Её жизнь в приюте под управлением циничной миссис Ханниган — это бесконечная череда побоев и лишений. Однако дух девочки не сломить: она сохраняет оптимизм, верит в лучшее и каждое утро поёт свою надежду на свободу. Судьба дарит ей неожиданный шанс, когда к приюту заезжает богатейший бизнесмен Уилл Старкс.