События фильма разворачиваются спустя десять лет после первой части. Грег, уже отец двоих детей, до сих пор не может полностью убедить своего строгого и подозрительного тестя Джека в своей адекватности и надежности как главы семьи. Казалось бы, отношения налаживаются, но неожиданная финансовая неудача заставляет Грега согласиться на работу в фармацевтической компании, чья деятельность кажется...
Джейн, главная героиня комедии «27 свадеб», живёт необычной жизнью. Её «профессия» — быть безупречной подружкой невесты на всех свадьбах города. Она знает все ритуалы, танцы и тосты наизусть, но за фасадом безупречной организации скрывается женщина, которая так и не смогла построить свои личные отношения.