Бывший спортсмен, опустившийся и бездомный Гарри Хаусман по чистой случайности получает работу тренера школьной команды по теннису. Предшественник, зануда и педант, успел внушить ребятам глубокое отвращение к игре. Новый наставник, напротив, полон жизни и идей, хоть и не всегда соответствующих правилам.
Мартин Скорсезе создаёт мрачный и напряжённый психологический триллер о двойной игре и предательстве в криминальном Бостоне. Леонардо ДиКаприо и Мэтт Деймон исполняют роли двух выпускников академии, чьи пути расходятся навсегда: один, под прикрытием, внедряется в клан жестокого босса Фрэнка Костелло (Джек Николсон), другой, будучи полицейским, вынужден служить мафиози, чтобы скрыть своё...