Джейсон, Дэниел и Майкл — трое успешных, обаятельных парней, которые делят не только роскошную квартиру на Манхеттене, но и жизненную философию: серьёзные отношения — это прошлое, а будущее за лёгкими флиртом и отсутствием обязательств. Их мир переворачивается, когда одного из них бросает девушка, что становится последней каплей.
Элли Дарлинг оказывается на жизненном перепутье: без работы, без мужа и с ощущением, что десять лет её жизни прошли мимо чего-то важного. Стыдясь своего «количества» бывших партнёров, она всерьёз принимает странную идею из журнала — разыскать самого лучшего из них, чтобы, возможно, вернуть упущенное.
Фильм «Проблема с Блиссом» — это тонкая и ироничная драмеди о человеке, оказавшемся на перепутье. Главный герой, Морис Блисс, живёт размеренной, почти аскетичной жизнью в Нью-Йорке, далёкой от бурных страстей. Его мир, построенный на предсказуемых ритуалах и работе в книжном магазине, рушится в один миг, когда он решается на безрассудный поступок — начинают роман с юной, свободной и...