1999 год. Для группы друзей — Джима, Озза, Кевина и Финча — наступает время последних решений. Выпускной бал уже на носу, а за воротами школы их ждёт колледж и новая жизнь, где, как им кажется, обязательно нужно быть опытными. Осознание, что все они ещё сохранили девственность, провоцирует панику и безумный план: сделать это до окончания школы любой ценой.
Двадцатипятилетняя Джози Геллер — талантливая, но застенчивая журналистка «Чикаго Сан-Таймс», получает рискованное задание: погрузиться в мир старшей школы и написать серию репортажей о жизни подростков изнутри. Под видом новой ученицы она возвращается в стены своего бывшего учебного заведения, где её ждёт суровое возвращение в мир, полный социальных иерархий, жестоких шуток и невысказанных...