Три неразлучных друга узнают, что их приятель Даррен Сильверман собирается навсегда связать себя узами брака с Джудит — эгоистичной и властной красавицей, которая явно не подходит доброму и простому Даррену. Понимая, что это будет роковая ошибка, Джей Ди и Уэйн решают действовать ради счастья друга, пусть и без его ведома.
Казалось бы, День Святого Валентина — время роз, свиданий и нежных признаний. Но для группы успешных женщин из пригорода этот праздник превращается в кошмар. События фильма разворачиваются спустя пятнадцать лет после того, как в их школьные годы они безжалостно преследовали и унижали мальчика по имени Джереми. Тогда он был изгоем, а теперь — взрослый мужчина, не забывший ни одной обиды.
Джо — странствующий по Америке мечтатель, ищущий своё место в жизни. Его путь пересекается с Хаш, обаятельной, но крайне непредсказуемой женщиной. Она бывшая стриптизерша, теперь занимается сомнительным бизнесом и воспитывает двоих детей. Между ними вспыхивает страстный роман, но счастье оказывается под угрозой: Хаш задолжала крупную сумму местному криминальному авторитету.