Когда консервативный и строгий бывший агент ЦРУ Джек Бернс, чей дом выглядит как крепость с камерами наблюдения, узнаёт, что его дочь выходит замуж за сына психотерапевта из Майами, его планы идеального семейного уик-энда рушатся. Поездка к родителям жениха — Гейларду и Бернис Факер — превращается в испытание на прочность для всех.
Бен Стиллер в роли Грэга Трахера — человека, чьё существование кажется сплошной цепью неловкостей. Его поездка к родителям Пэм (Тери Поло), задуманная как торжественное знакомство, с самого начала обречена на провал. Виновник всего — её отец, Джек Бернс в исполнении Роберта Де Ниро, отставной агент ЦРУ с невероятно развитым чувством подозрительности и привычкой контролировать всё вокруг.
Ричард Гир в роли Уилла Кина — успешный, но одинокий владелец нью-йоркского ресторана, мастер краткосрочных связей. Его мир переворачивается, когда в осеннем Центральном парке он замечает Шарлотту (Вайнона Райдер), жизнерадостную молодую художницу, празднующую своё 22-летие. Между ними вспыхивает интенсивный, всепоглощающий роман, ломающий все привычные правила Уилла.
Джордж и Нина — идеальная пара в мире, где такие пары встречаются редко. Они делят уютную Brooklyn-квартиру, обожают танцевать до упаду и понимают друг друга с полуслова. Их дружба крепка, пока Нина не обнаруживает, что беременна. Она отчаянно хочет, чтобы ребёнка вырастил именно Джордж, её самый надёжный и близкий человек.
Фильм «Любовное письмо» (1998) представляет собой тонкую и трогательную историю о силе чувств, способных изменить саму реальность. Главный герой, Скотти Корриган, готовится к свадьбе, но его жизнь кардинально меняется, когда в старом антикварном столе он обнаруживает трогательное любовное письмо, написанное в разгар Гражданской войны в США девушкой по имени Лиззи Уиткомб.