Фильм «Драка в блоке 99» погружает в жестокий мир американской тюрьмы строгого режима, где главный герой, бывший профессиональный боксер и наркодилер Брэдли Томас, пытается переломить свою судьбу. Он отбывает семилетний срок за участие в ограблении, надеясь на скорое воссоединение с женой, которая ждёт от него ребёнка.
Томми и Роза — обычные нью-йоркские парень и девушка, чья главная мечта скромная, но прекрасная: пожениться. Однако накопить на свадьбу на зарплату в забегаловке и парковке кажется невозможным. Их решение — грабить тех, у кого деньги есть безмерно и кто, по их мнению, не рискнет привлечь внимание правоохранителей. Их мишень — ночные клубы, принадлежащие мафии.