Джеки Лоуренс, разведенная мать двоих подростков, подходит к своему сорокалетию с чувством усталости от рутины и ответственности. Пытаясь хоть немного передохнуть и вспомнить, кто она без роли матери и сотрудницы, она отправляется в solitary отпуск на Гавайи. Там, среди пальм и океана, она сталкивается с жизнерадостным и свободным инструктором по серфингу, который на тринадцать лет моложе ее.
Фильм «Отпуск в наручниках» — это остроумная и тёплая комедия положений, где предпраздничная суета сталкивается с абсурдной реальностью. Главная героиня Труди оказывается на грани нервного срыва: провалившееся собеседование, работа официанткой и внезапный разрыв с парнем подрывают её уверенность в себе.