Фильм «Когда наступает сентябрь...» — это тонкая и светлая история о любви, человечности и преемственности поколений, снятая в лучших традициях советского кинематографа. Главный герой, Левон Погосян, — человек в преклонном возрасте, чья жизнь уже подходит к завершению. Однако его сердечная привязанность к внуку и желание разделить с ним важный ритуал — первый школьный день — оказываются...
Молодой сибирский монтажник Владимир приезжает в Москву по важному делу, но его планы сразу же начинают рушиться. В метро он знакомится с беззаботным и talkative парнем Колей, который неожиданно вовлекает Володю в цепочку непредвиденных событий. От неудачной попытки найти знакомых до встречи с собакой на Чистопрудном бульваре — каждый поворот судьбы уводит героя всё дальше от первоначальной цели.