«Как не стоит жить» — это остроумная британская комедия, которая с юмором и самоиронией показывает взросление на своих ошибках. Главный герой, Дон, — типичный неудачник в возрасте чуть за двадцать: у него нет карьеры, интуиции подводит, а личная жизнь выглядит не очень. Его мир переворачивается, когда от умершей бабушки он получает в наследство старый дом.
Алфи — харизматичный англичанин, обитающий в Нью-Йорке. Его работа шофёром лимузина в маленькой фирме лишь фон для главного занятия: соблазнения женщин, которые без ума от его обаяния и свободы. Он меняет партнёрш как перчатки, избегая любых обязательств и считая себя королём этого лёгкого, ни к чему не обязывающего существования.