Нью-Йорк, 1944 год. В атмосфере послевоенной тревоги и поиска новых форм выражения сталкиваются судьбы трех студентов, которые скоро изменят мировую литературу. Фильм с тревожной точностью воссоздает ранний период жизни Аллена Гинзберга, Джека Керуака и Уильяма Берроуза, пока они еще не стали иконами бит-поколения.
Лето в Нью-Йорке для двух лучших подруг, только что окончивших школу, должно стать временем свободы и первых взрослых решений. Они дают себе обещание совершить важный шаг одновременно, сохраняя крепкую связь. Однако их тщательно спланированный план оказывается под угрозой, когда в их жизнь входит загадочный и привлекательный продавец мороженого, работающий в парке.
Фильм «Двадцать одно» рассказывает историю Бена Кэмбелла, талантливого студента-математика из Кембриджа, чья жизнь резко меняется, когда его приглашают в элитную группу count-картежников. Под руководством профессора Мики Розы эта команда одарённых студентов отправляется в Лас-Вегас, чтобы использовать принципы теории вероятностей и сложного подсчёта карт для систематического выигрыша в блэкджеке.