Фильм «Самый счастливый сезон» — это тёплая и остроумная история о любви, семье и том сложном выборе, который приходится делать, чтобы быть собой. Главная героиня Эбби с нетерпением ждёт рождественских каникул в доме семьи своей девушки Харпер, чтобы сделать ей предложение. Однако радостные ожидания сменяются шоком: оказывается, Харпер так и не открылась своим родителям, что она лесбиянка.
Роман МакГрегор, обычный семьянин, сталкивается с кошмаром, когда его невеста становится жертвой похищения. Преступная группировка, специализирующаяся на работорговле и сексуальной эксплуатации, увозит девушку в Кливленд, намереваясь сделать из неё проститутку. Отчаявшийся Роман не идёт в полицию, а обращается за помощью к своим старшим братьям — бывшему военному Деклану и успешному бизнесмену...