Фильм «Банда Чикаго» погружает в историю группы недавних выпускников колледжей, чьи мечты о успешной карьере и достойной жизни разбиваются о суровую реальность современного мегаполиса. Разочарованные в социальной несправедливости и ощущая себя обманутыми системой, они приходят к радикальному решению: перехитрить и обокрасть тех, кто, по их мнению, обладает богатством незаслуженно.
Эшли живёт в уединении, и приближающиеся рождественские праздники лишь обостряют её чувство одиночества и профессиональной нереализованности. Когда перспектива найти работу кажется совсем призрачной, в её жизнь врывается сосед Ник — человек с нестандартным взглядом и большим сердцем. Он предлагает ей попробовать себя в местной благотворительной организации, помогающей нуждающимся.