История о том, как тщательно спланированное событие может дать сбой из-за самого неожиданного обстоятельства. Главный герой, влюблённый в свою девушку с самых школьных лет, решает сделать серьёзный шаг и заказывает обручальное кольцо у самого надёжного курьера. Однако его идеальный сценарий рушится, когда долгожданная посылка безнадёжно застревает где-то в пути.
Ричард Гир в роли Уилла Кина — успешный, но одинокий владелец нью-йоркского ресторана, мастер краткосрочных связей. Его мир переворачивается, когда в осеннем Центральном парке он замечает Шарлотту (Вайнона Райдер), жизнерадостную молодую художницу, празднующую своё 22-летие. Между ними вспыхивает интенсивный, всепоглощающий роман, ломающий все привычные правила Уилла.