Фильм переносит нас в Сан-Франциско начала 1980-х, где живой, полный надежд продавец Крис Гарднер оказывается на грани полного краха. После инвестиций в бесперспективный аппарат для исследования костей плотности он теряет работу, сбережения и, что страшнее всего, дом. С пятилетним сыном Кристофером он вынужден жить в приютах, на вокзалах и даже в общественных туалетах, пытаясь сохранить...
После стремительного взлёта и не менее стремительного падения на фондовой бирже, молодой Джек Кэйси оказывается на улице без гроша в кармане и с подорванной репутацией. Отказавшись от дорогих костюмов и бешеного ритма Уолл-Стрит, он находит работу велокурьером в Сан-Франциско, где холмистые улицы становятся его новой трассой для тренировок и заработка.