Американское кино 1989 года «Розовый кадиллак» — это характерный для своего времени гибрид боевика, криминальной драмы и комедии, где Клинт Иствуд не только исполняет главную роль, но и выступил в качестве продюсера. Его персонаж, Луи, — циничный частный детектив и мастер перевоплощений, который соглашается помочь молодой матери Лори (в исполнении Бернадетт Питерс) найти угнанный автомобиль.
Молодой, самоуверенный Брайан Фланаган приезжает в Нью-Йорк с мечтой о быстрых деньгах и карьере, но сталкивается с суровой реальностью. Не найдя места в крупных компаниях, он вынужден начать с работы бармена, где его харизма и умение общаться быстро превращают в популярного звездного миксолога в ночных клубах Манхэттена.
Джеймс Бойд, блестящий, но разочаровавшийся адвокат, давно забыл об идеалах, ограничиваясь рутинными сделка́ми со следствием. Его новая пара, наивный и амбициозный выпускник гарвардской школы права Кевид Райан, приходит в офис, полный надежд покорить юридический Олимп вместе с кумиром юности. Однако реальность оказывается горька: Бойд не ведёт судебные баталии, а профессионально "спасает"...
Выпускник колледжа Брантли Фостер приезжает в Нью-Йорк с мечтой о блестящей карьере финансиста, но сразу сталкивается с суровой реальностью: компания, где ему обещали место, поглощена конкурентами. После череды унизительных отказов герой находит работу разносчиком писем в крупной корпорации — и к своему удивлению, обнаруживает, что компанией владеет его богатый и влиятельный дядя Говард Прескотт.